Насколько я понял рассказ Википедии, он построил пирамиду: более-менее игравшие заключённые выигрывали у совсем уж не умеющих, повышая себе уровень. А он играл уже с ними. Возможно было и больше ступеней.

Насчёт offline - разумное соображение. В смысле, я бы тоже так же сделал. Но я не знаю, как устроена американская федерация. И по опыту в других областях, регулярно видел моменты, где "джентельменам принято верить на слово" - а у меня просто руки начинали чесаться, настолько очевидно можно было обмануть систему.