Органы управления - то стандартные точки входа в систему хелпа. При этом, конечно, будут и несвязанные с GUI странички. Точнее даже связанные странички будут только в том, что я назвал первым слоем докуменации.

Наличие сети некритично. Точнее не так, без сети программа всё равно не работает :-)

А вот с разными версиями я долго думал... Конечно, первый рефлекс - не переименовывать объекты. И не уничтожать. И вообще ничего не трогать :-)
Затем я понял, что нужен верификатор, что-то типа HTML Link Checker, который пробегает все элементы GUI и находит неописанные (с возможностью сказать "это - ерунда, не стоящая описания"). И все странички, находя "сирот", на которых не ссылается ни другая страница, ни элемент GUI.

Не совсем уверен, что это заработает. Т.е. у меня просто воображения немного не хватает всё просчитать, тут уже надо пробовать, смотреть на практике...